Studija, koju su vodili istraživači sa Univerziteta u Bristolu, a objavljena je u časopisu Nature, takođe je otkrila iznenađujući mehanizam reakcije. Uvođenjem često korišćenog hemijskog agensa, naučnici su otkrili da mogu da promene konfiguraciju jedinjenja sa desnoruke na levoruku.
- Ova otkrića menjaju naše razumevanje fundamentalne hemije ove grupe organskih molekula. To predstavlja uzbudljive implikacije jer nam nauka omogućava da napravimo alternative leku Tamoksifen, sa potencijalno većom snagom i manje neželjenih nuspojava - rekao je Varinder Agarval, profesor sintetičke hemije na Univerzitetu u Bristolu i glavni autor studije.
Dok se većina alkena lako sintetiše, tetrasupstituisani alkeni – molekuli sa četiri različite hemijske grupe – mnogo su složeniji za izradu, iako su ključni za proizvodnju lekova protiv raka i prirodnih supstanci poput esencijalnih ulja.
Dakle, istraživački tim je imao za cilj da pronađe efikasniji metod za proizvodnju tetrasupstituisanih alkena, uključujući Tamoksifen, što im omogućava da se lako manipulišu i prilagođavaju u različite oblike.
Svestrana sintetička strategija
Nova metoda omogućava lako i precizno formiranje složenih molekula iz jednostavnih elemenata, što olakšava proizvodnju tetrasupstituisanih alkena.
- Naš originalni plan dizajna koristio je organske borne estre kao ključni sastojak, ali to je rezultiralo nestabilnim međuproizvodima, tako da nije funkcionisalo - objasnio je prof. Agarval.
Zatim su se odlučili za ređu vrstu molekula koji sadrže hemijski element Bor, što je omogućilo izvođenje složenih molekularnih zahvata. Ovaj novi pristup omogućio je precizno dodavanje različitih hemijskih grupa na alken koristeći jednostavne komponente, slično kao slaganje delova u Lego kockicama.
- To je tako uzbudljivo jer drži ključ za pronalaženje još boljih molekula lekova – poput alternativa Tamoksifenu – sa više svojstava koja želite i manje onoga što je nepoželjno, kao što su neželjeni efekti.
Naučnici su zatražili pomoć hemičara sa računarskih studija na Državnom univerzitetu Kolorada kako bi tačno mapirali šta se dešava. To je dovelo do otkrivanja njihovog otkrića u punom obimu.
Primene izvan lečenja raka
- Mehanizam je pokazao da se samo promenom reakcijskih uslova dodavanjem agensa, geometrija alkena može promeniti smer s leva na desno. Ovo je bilo iznenađujuće i ranije nije viđeno - rekao je koautor Robert Paton, profesor hemije na Državnom univerzitetu Kolorada.
Pored molekula lekova poput Tamoksifena, istraživači su takođe radili sa prirodnim proizvodima kao što je γ-bisabolen, mirisno jedinjenje koje se nalazi u esencijalnim uljima, kako bi demonstrirali široku primenu svog proboja.
- Sada smo otkrili efikasnu, fleksibilnu metodologiju, koja nam omogućava da zamenimo druge molekule, tako da je potencijal ovde širok i za otkrivanje lekova i za nauku o materijalima - rekao je prof. Agarval.
Glas javnosti/K04S